Libellé du cours : |
Structure et réactivité des molécules organiques - I |
Département d'enseignement : |
CMA / Chimie et Matière |
Responsable d'enseignement : |
Monsieur VANGELIS AGOURIDAS |
Langue d'enseignement : |
|
Ects potentiels : |
0.0 |
Grille des résultats : |
Grade de A à F |
Code et libellé (hp) : |
ENSCL_CI_M5_1_1 - Struct. & réact. mol. organ. |
Equipe pédagogique
Enseignants : Monsieur VANGELIS AGOURIDAS / Madame GAELLE FONTAINE / Madame MELISSANDRE RICHARD / Monsieur ERIC BUISINE / Monsieur JEAN-FRANCOIS DECHEZELLES / Monsieur RAPHAEL LEBEUF
Intervenants extérieurs (entreprise, recherche, enseignement secondaire) : divers enseignants vacataires
Résumé
L’objectif de cet enseignement est d’amener les apprenants à un niveau leur permettant d’appréhender les réactions classiques de chimie organique à partir d’une démarche raisonnée, de comprendre le rôle central que les molécules organiques occupent dans le monde naturel ou synthétique et de réinvestir ces connaissances fondamentales dans le cadre d’applications pratiques.
L’enseignement se déroule sous la forme de cours magistraux (10 h), travaux dirigés (14 h), séances de travail en autonomie (3 h) et travaux pratiques (24 h).
Objectifs pédagogiques
Connaissances:
- Structure, propriétés électroniques et réactivité du benzène et de ses dérivés
- Structure, propriétés électroniques et réactivité du groupe carbonyle d’aldéhyde ou de cétone (voir détails du cours donnés en « Remarques »).
- Principe et limites des techniques de purification et d’analyse rencontrées en travaux pratiques (en lien avec les cours de spectroscopies moléculaires appliquées et de techniques chromatographiques)
Compétences:
- Identification de la réactivité de molécules mono- et polyfonctionnelles
- Conception de voies de synthèse simples menant à des composés chimiques cibles
- Réinvestissement des connaissances fondamentales dans le cadre d’applications pratiques
Compétences expérimentales:
- Maîtriser la gestuelle et les techniques de base utilisées en laboratoire de chimie organique (synthèse, purification, analyse)
- Savoir interpréter ses résultats expérimentaux et les communiquer à l’écrit, de manière claire et synthétique
- Développer son esprit critique face aux erreurs et incertitudes expérimentales
- Se sensibiliser aux risques associés à la manipulation de produits chimiques, aux consignes de sécurité au laboratoire et à l’impact environnemental de la pratique expérimentale
Objectifs de développement durable
Modalités de contrôle de connaissance
Contrôle Continu
Commentaires: En travaux pratiques, les notes pourront être modulées individuellement selon le savoir-faire (qualité de la manipulation, participation aux tâches collectives) et le savoir-être en salle (retards, gestes dangereux, vaisselle mal effectuée…)
Ressources en ligne
- Polycopié de cours et d’enseignements dirigés
- Fascicule de TP et d’annexes
- Liens vers des ressources en ligne (vidéos, quizz) pour la préparation des séances
Ressources bibliographiques :
Vollhardt, Schore : Traité de chimie organique, 5ème édition, 2009, ISBN 2-8041-5884-5.
Clayden, Greeves, Warren, Wothers : Organic chemistry, 1ère édition, 2001, ISBN 978-0-19-850346-0
Maddaluno, Bellosta, Chataigner, Couty, Harrison-Marchand, Lasne, Rouden, Garcia : Chimie organique – Tout le cours en fiche, QCM et exercices corrigés, 2013, ISBN 978-2100581641
Pédagogie
Les supports de l’enseignement (PowerPoint, pdf…) sont accessibles sur la page Moodle dédiée de l’ENT, les fascicules d'exercices utilisés en travaux dirigés également.
Dans le cadre des enseignements pratiques, les manipulations sont réalisées en trinôme. Chaque groupe dispose d’un poste travail constitué d’une sorbonne ventilée, d’une paillasse sèche équipée d’arrivées de fluides, d’un poste de vaisselle et de rangements contenant tout le matériel nécessaire à la manipulation (verrerie, plaques chauffantes, chauffe-ballons, verrerie et consommables) et d’un évaporateur rotatif.
La salle de travaux pratiques est équipée de plusieurs postes de pesée et d’une étuve. Le parc d’instruments de purification ou d’analyse mis à la disposition des étudiants comprend un spectromètre RMN 300 MHz, une chaîne HPLC avec détection UV, un chromatographe phase gazeuse, un spectromètre infrarouge, un polarimètre, deux bancs Kofler et un réfractomètre.
Les supports pédagogiques présentant les techniques mises en œuvre lors de chaque séance sont accessibles sous forme numérique et sont disponibles au téléchargement sur Moodle (cf ressources). Les protocoles sont également remis aux étudiants en format papier.
La démonstration des techniques est réalisée en salle par les enseignants.
Un compte-rendu contenant une présentation des manipulations réalisées, des résultats obtenus ainsi que leur analyse est attendu à la fin de chaque séance.
Séquencement / modalités d'apprentissage
Nombre d'heures en CM (Cours Magistraux) : |
11 |
Nombre d'heures en TD (Travaux Dirigés) : |
13 |
Nombre d'heures en TP (Travaux Pratiques) : |
24 |
Nombre d'heures en Séminaire : |
0 |
Nombre d'heures en Demi-séminaire : |
0 |
Nombre d'heures élèves en TEA (Travail En Autonomie) : |
4 |
Nombre d'heures élèves en TNE (Travail Non Encadré) : |
0 |
Nombre d'heures en CB (Contrôle Bloqué) : |
0 |
Nombre d'heures élèves en PER (Travail PERsonnel) : |
0 |
Nombre d'heures en Heures Projets : |
0 |
Pré-requis
Bases acquises en années préparatoires (CPGE, CPI, Licence, DUT, BTS, ATS).
Nombre maximum d'inscrits
Remarques
• Le cours est divisé en deux chapitres :
- Réactivité du benzène et de ses dérivés : Généralités, Propriétés des dérivés benzéniques, la réaction de substitution électrophile aromatique (SEAr), la réaction de substitution nucléophile aromatique (SNAr, élimination-addition).
- Réactivité des aldéhydes et cétones : Généralités, Structure et propriétés des aldéhydes et cétones, la réaction d’addition nucléophile sur carbonyle (réduction et réactions de condensation), la réactivité en α des aldéhydes et cétones (aldolisation, crotonisation, énamines).
• Les enseignements dirigés se déroulent en tiers de promotion (27 – 30 élèves). Les séances sont consacrées à la résolution de problèmes (réactivité, synthèse).
• Les travaux pratiques de chimie organique se déroulent sur 6 séances de 4 heures :
- 4 séances sont consacrées à la maîtrise des techniques de purification (distillation, extraction liquide-liquide, recristallisation, chromatographie préparative sur silice)
- 2 séances sont dédiées à la synthèse, la purification et l’analyse de composés (caractérisation d’un mélange d’isomères dans le cadre d’une réaction stéréosélective, réaction sous atmosphère contrôlée).
En raison de la capacité d’accueil limitée de la salle de travaux pratiques (10 postes), la constitution de groupes de 4 étudiants peut être nécessaire.