Chimie organique avancée

Libellé du cours :	Chimie organique avancée
Département d'enseignement :	CMA / Chimie et Matière
Responsable d'enseignement :	Monsieur KEDAFI BELKHIR
Langue d'enseignement :
Ects potentiels :	0.0
Grille des résultats :	Grade de A à F
Code et libellé (hp) :	ENSCL_CI_M6_1_1_1 - Chimie organique avancée

Equipe pédagogique

Enseignants : Monsieur KEDAFI BELKHIR / Madame CHAIMA MESSAOUDI / Madame MELISSANDRE RICHARD / Monsieur ERIC BUISINE / Monsieur JEAN-FRANCOIS DECHEZELLES / Monsieur PATRICE WOISEL / Monsieur RAPHAEL LEBEUF / Monsieur VANGELIS AGOURIDAS
Intervenants extérieurs (entreprise, recherche, enseignement secondaire) : divers enseignants vacataires

Résumé

L’enseignement se déroule sous la forme de cours magistraux (10 h), travaux dirigés (14 h), séances de travail en autonomie (3 h) et travaux pratiques (mini-projets de chimie organique, 16 h). L’objectif de cet enseignement est d’amener les apprenants à un niveau leur permettant d’appréhender les réactions classiques de chimie organique à partir d’une démarche raisonnée, de réinvestir ces connaissances fondamentales dans le cadre d’applications pratiques. La consolidation des savoirs à travers des situations d 'expérimentation se fera dans le cadre de mini-projets de chimie organique, lors desquels l’apprenant sera amené à réaliser une synthèse muti-étapes et devra répondre à une problématique scientifique en mobilisant ses connaissances de manière transversale.

Objectifs pédagogiques

Connaissances: - Structure, propriétés électroniques et réactivité des acides et leurs dérivés - Réactivité en α des acides et dérivés (voir détails du cours donnés en « Remarques »). Compétences: - Identification de la réactivité de molécules mono- et polyfonctionnelles - Conception de voies de synthèse simples menant à des composés chimiques cibles - Réinvestissement des connaissances fondamentales dans le cadre d’applications pratiques Compétences expérimentales: - Organiser et mettre en place de façon autonome une activité expérimentale de groupe sur plusieurs séances - Lire, interpréter et mettre en œuvre un protocole en langue anglaise issu de la littérature scientifique internationale (adaptation des montages, des échelles…) - Mobiliser ses connaissances et savoir-faire pour résoudre une problématique scientifique en mettant en place une démarche expérimentale (par la conception d’expériences ou la réalisation d’une (série d’) analyse(s) appropriée(s) en lien avec les cours de spectroscopies moléculaires appliquées et de techniques chromatographiques) - Interpréter des résultats expérimentaux sur la base de données analytiques (en discutant, si nécessaire, la survenue de réactions secondaires pouvant expliquer la présence d’impuretés dans les échantillons ou des problèmes de sélectivités) - Développer son esprit critique face aux erreurs et incertitudes expérimentales - Rédiger un protocole - Être attentif aux risques associés à la manipulation de produits chimiques et aux consignes de sécurité au laboratoire

Objectifs de développement durable

Modalités de contrôle de connaissance

Contrôle Continu
Commentaires: L’acquisition des connaissances/compétences visées à l’issue des cours/TD fait l’objet d’une évaluation dans le cadre d’un examen écrit final d’une durée de 2 h. Certaines parties de l’enseignement, notamment celle préparées dans le cadre du travail en autonomie, pourront faire l’objet de questionnaires d’évaluation au fil de l’eau. En travaux pratiques, un compte-rendu global pour l’ensemble des séances est demandé. Ce document doit présenter la problématique, les réactions réalisées ainsi que les résultats des expériences, interprétés et discutés. En travaux pratiques, les notes pourront être modulées individuellement selon le savoir-faire (qualité de la manipulation, participation aux tâches collectives) et le savoir-être en salle (retards, gestes dangereux, vaisselle mal effectuée…).

Ressources en ligne

-Véronique Bellosta, Isabelle Chataigner, François Couty, Ludivine Garcia, Anne Harrison-Marchand,, Marie-Claire Lasne, Chrystel Lopin-Bon, Jacques Maddaluno, Jacques Rouden :Le cours de chimie organique, Dunod, 2020 -Vollhardt, chimie organique, De Boeck, 1990. -Rabasso, N.: Chimie organique; généralités, études des grandes fonctions et méthodes spectroscopiques; De Boeck, 2006

Pédagogie

Les supports de l’enseignement (PowerPoint, pdf…) sont accessibles sur la page Moodle dédiée de l’ENT, les fascicules d'exercices utilisés en travaux dirigés également. Dans le cadre des enseignements pratiques, les manipulations sont réalisées en trinôme. Chaque groupe dispose d’un poste travail constitué d’une sorbonne ventilée, d’une paillasse sèche équipée d’arrivées de fluides, d’un poste de vaisselle et de rangements contenant tout le matériel nécessaire à la manipulation (verrerie, plaques chauffantes, chauffe-ballons, verrerie et consommables) et d’un évaporateur rotatif. La salle de travaux pratiques est équipée de plusieurs postes de pesée et d’une étuve. Le parc d’instruments de purification ou d’analyse mis à la disposition des étudiants comprend un spectromètre RMN 300 MHz, une chaîne HPLC avec détection UV, un chromatographe phase gazeuse, un spectromètre infrarouge, un polarimètre, deux bancs Kofler et un réfractomètre. Pour chaque sujet de mini-projet, un dossier contenant les documents support est accessible en téléchargement sur Moodle (cf. ressources). Les encadrants seront présents afin de guider les étudiants dans la manipulation et répondre, si besoin, à leurs questions.

Séquencement / modalités d'apprentissage

Nombre d'heures en CM (Cours Magistraux) :	12
Nombre d'heures en TD (Travaux Dirigés) :	13
Nombre d'heures en TP (Travaux Pratiques) :	16
Nombre d'heures en Séminaire :	0
Nombre d'heures en Demi-séminaire :	0
Nombre d'heures élèves en TEA (Travail En Autonomie) :	4
Nombre d'heures élèves en TNE (Travail Non Encadré) :	0
Nombre d'heures en CB (Contrôle Bloqué) :	0
Nombre d'heures élèves en PER (Travail PERsonnel) :	0
Nombre d'heures en Heures Projets :	0

Pré-requis

Bases acquises en années préparatoires (CPGE, CPI, Licence, DUT, BTS, ATS) + Cours de structure et réactivité des molécules organiques I

Nombre maximum d'inscrits

Remarques

• Le cours est divisé en deux chapitres : - Réactivité des acides carboxyliques et de leurs dérivés : Généralités, Propriétés des acides carboxyliques et leurs dérivés, l’addition nucléophile sur carbonyle (interconversion des dérivés d’acides carboxyliques, réduction par addition d’hydrures ou d’organométalliques, réarrangements et transpositions). - Réactivité des énolates d’acides et leurs dérivés • Les enseignements dirigés se déroulent en tiers de promotion (27 – 30 élèves). Les séances sont consacrées à la résolution de problèmes (réactivité, synthèse). • Les travaux pratiques se déroulent sur 4 séances de 4 heures dédiées à la réalisation d’un mini-projet. Les étudiants auront sélectionné leur projet parmi quelques sujets à travers une procédure de classement de vœux. Le mini-projet proposé inclut la synthèse multi-étapes d'une ou plusieurs molécule(s) cible(s) ainsi que sa (leur) caractérisation complète. Dans ce contexte, une problématique scientifique propre à chaque mini-projet sera également proposée. Sa résolution impliquera la mise en œuvre des techniques de purification ou d’analyse appropriées, judicieusement choisie par les apprenants. Les protocoles servant de base à la manipulation seront directement issus de la littérature afin que les étudiants puissent se confronter au niveau de lecture scientifique international. Ils seront fournis dans un dossier bibliographique en lien avec le sujet du mini-projet. En raison de la capacité d’accueil limitée de la salle de travaux pratiques (10 postes), la constitution de groupes de 4 étudiants peut être nécessaire