| Libellé du cours : | Chimie organique expérimentale |
|---|---|
| Département d'enseignement : | CMA / Chimie et Matière |
| Responsable d'enseignement : | Madame GAELLE FONTAINE |
| Langue d'enseignement : | |
| Ects potentiels : | 0 |
| Grille des résultats : | Grade de A à F |
| Code et libellé (hp) : | ENSCL_CPI_M3_1_3_3 - Chimie organique exp. |
Equipe pédagogique
Enseignants : Madame GAELLE FONTAINE / Monsieur KEDAFI BELKHIR
Intervenants extérieurs (entreprise, recherche, enseignement secondaire) : divers enseignants vacataires
Résumé
Les quatre premières séances sont dédiées aux techniques de purifications fondamentales (extractions sélectives, recristallisation, distillation, chromatographie). Les sept TP suivants comportent en plus une partie synthèse, et vont en difficulté croissante (contrôle de température, contrôle d’exothermes, travail en atmosphère inerte). Enfin, un examen pratique individuel sert à vérifier la maîtrise des connaissances et des techniques censées être acquises. L’ensemble de ces séances doit permettre d’acquérir la théorie et la gestuelle des techniques fondamentales utilisées en laboratoire de chimie organique (synthèse, purification, analyse), être sensibilisé aux risques associés à la manipulation de produits chimiques organiques et aux consignes de sécurité, confronter les réactions décrites sur papier à la réalité pratique, relier les structures chimiques à leurs propriétés et les mécanismes chimiques aux produits et sous-produits.
Objectifs pédagogiques
Chaque TP vise à la fois des objectifs pédagogiques théoriques et pratiques : TP1: Séparation de trois produits par distillation -Objectifs théoriques : Comprendre l’influence du vide sur la température d’ébullition d’un composé et savoir dans quel cas on fera une distillation sous vide. Comprendre le principe de fractionnement entre deux composés lors d’une distillation. -Objectifs pratiques : Réaliser un montage de distillation Utiliser un abaque TEb = f (P) Observer la constance de la température lors du changement d’état d’un corps pur. Mesurer un indice de réfraction avec un réfractomètre. TP2: Séparation de l'acide benzoïque par extraction Liquide-Liquide -Objectifs théoriques : Notion de miscibilité des solvants, relation structure - propriété Comprendre ou va aller préférentiellement un produit entre une phase aqueuse et une phase organique en fonction de ses propriétés acido-basiques. Réaliser une extraction sélective en jouant sur le pH -Objectifs pratiques : Réaliser une extraction liquide-liquide avec ampoule à décanter. Réaliser une filtration sous vide avec un Büchner. Sécher un produit organique par des sels desséchant. Utiliser un évaporateur rotatif. Mesure du point de fusion avec banc Kofler TP3: Séparation des composants d’un analgésique par chromatographie sur colonne de silice -Objectifs théoriques : Comprendre la notion de polarité d’un produit Comprendre la notion de compétition entre un éluant et un produit vis-à-vis de leur interaction avec une phase stationnaire. -Objectifs pratiques : Réaliser un capillaire Réaliser une CCM Révéler un produit sur CCM Réaliser une chromatographie sur colonne avec dépôt solide TP4: Résolution chirale de l’ibuprofen, recristallisation, et polarimétrie -Objectifs théoriques : Comprendre la différence entre des diastéréoisomères et des énantiomères au niveau de leurs propriétés physico-chimiques Arriver à séparer des énantiomères par une étape de dérivatisation. Principe de recristallisation à chaud -Objectifs pratiques : Montage à reflux Utilisation d’une plaque chauffante thermostatée Mesure d’un pouvoir rotatoire TP5: Préparation de l’acide 2-acétoxybenzoïque (acide acétylsalicylique ou aspirine) et spectroscopie infrarouge -Objectifs théoriques : Etablir une équation bilan et faire un bilan de matière Suivit de réaction par CCM Détruire un excès de réactif Comprendre les interactions ondes-matière au niveau infrarouge -Objectifs pratiques : Réaction en simple ballon ouvert Control de la température Recristallisation TP6: Réduction et Oxydation de composés organiques -Objectifs théoriques : Etablir un degré d’oxydation formel du carbone d’une fonction Notion sur l’ion hydrure et réactivité des sels associés Notion d’hydrolyse Notion de chiralité axiale -Objectifs pratiques : Mesure de température interne dans un ballon Maitrise d’exotherme par addition goutte à goutte à l’ampoule de coulée Test de présence d’oxydant Réduction d’excès d’oxydant TP7: Réaction de Diels-Alder et tests d’identification de fonctions organiques -Objectifs théoriques : Notion de mécanisme concerté Influence des fonctions sur la solubilité (tests fonctionnels) Réactivité spécifique de certaines fonctions (tests fonctionnels) Recristallisation avec produit relativement soluble à froid -Objectifs Pratiques : Respect strict des consignes de sécurité avec travail sous hotte TP8: Réaction de substitution nucléophile de type SN2 : synthèse malonique -Objectifs théoriques : Mécanisme de substitution nucléophile Basicité de l’ion alcoolate -Objectifs pratiques : Montage anhydre avec bulleur Lavage à la saumure TP9: Bromation du stilbène et réaction d’élimination E2 -Objectifs théoriques : Mécanisme additions électrophiles Mécanisme de réaction d’élimination Notion de stéréospécificité -Objectifs pratiques : Génération in situ d’un réactif Contrôle de réaction par CCM TP10: Réaction de substitution nucléophile aromatique : réaction de Sandmeyer Objectifs théoriques : Comprendre la différence de mécanisme de substitution nucléophile entre un système aliphatique et un système aromatique. Recristallisation à deux solvants Objectifs pratiques : Control d’un exotherme à froid Décoloration au noir de carbone TP11: Synthèse magnésienne d’un alcool tertiaire Objectifs théoriques : Notion de umpolung et réactivité des magnésiens Notion d’énergie d’activation et des dangers associés Notion d’hydrolyse de composés organométalliques Objectifs pratiques : Réaction sous atmosphère inerte
Objectifs de développement durable
Modalités de contrôle de connaissance
Contrôle Continu
Commentaires: chaque séance de TP en binôme est notée en guise de contrôle continu (questions préparatoires et compte-rendu), ainsi qu’une séance individuelle de travail pratique, notée de visu par les enseignants, s’attachant à noter la gestuelle et la mise en application face à un protocole connu à l’avance mais non réalisé au préalable (cas concret).
Ressources en ligne
fascicule de TP avec protocoles et théorie
Pédagogie
travail en binôme ou trinôme sous hottes ventilées. Des questions préparatoires aux séances sont demandées.
Séquencement / modalités d'apprentissage
| Nombre d'heures en CM (Cours Magistraux) : | 0 |
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| Nombre d'heures en TD (Travaux Dirigés) : | 0 |
| Nombre d'heures en TP (Travaux Pratiques) : | 44 |
| Nombre d'heures en Séminaire : | 0 |
| Nombre d'heures en Demi-séminaire : | 0 |
| Nombre d'heures élèves en TEA (Travail En Autonomie) : | 0 |
| Nombre d'heures élèves en TNE (Travail Non Encadré) : | 0 |
| Nombre d'heures en CB (Contrôle Bloqué) : | 0 |
| Nombre d'heures élèves en PER (Travail PERsonnel) : | 0 |
| Nombre d'heures en Heures Projets : | 0 |
Pré-requis
nomenclature, notion acide/base appliquée aux produits organiques, réactivité fondamentale (substitutions nucléophiles)